Susret je započeo 6. srpnja svečanim večernjim euharistijskim slavljem u dubrovačkoj katedrali koje je predvodio mjesni biskup Roko Glasnović. Uz biskupa su u koncelebraciji bili generalni vikar Dubrovačke biskupije Ivica Pervan, predstojnik Nacionalnog ureda za katoličke škole Ivica Žuljević, ravnatelj dubrovačke Biskupijske klasične gimnazije Josip Lebo te drugi svećenici djelatni u katoličkim školama. Biskup Roko pozdravio je okupljene ravnatelje i ravnateljice te istaknuo radost što su izabrali Dubrovnik za ovogodišnji susret ravnatelja, zaželio im je dobrodošlicu i plodan rad te boravak u sjedištu biskupije.

Podsjetio je vjernike kako u samo nekoliko dana slave dvije Marije, sv. Marije Goretti i bl. Marije Propetog Isusa Petković, koje su obje na svoj način dale primjer života i svjedočanstvo vjere.

Nakon mise biskup Glasnović susreo se s ravnateljima u zgradi Biskupskog sjemeništa i Gimnazije te je susret završio večerom.

Idućega dana program je započeo zajedničkom molitvom u prostorima Samostana i Učeničkog doma Paola di Rosa pod vodstvom sestara Službenica Milosrđa, gdje su ravnatelji bili i smješteni. Potom je predstojnik Žuljević predstavio dnevni red radnog prijepodneva, zahvalio svima za dolazak, žrtvu putovanja i radost zajedničkog boravka, druženja i međusobne komunikacije te izmjene iskustava.

Ljuba Duvnjak, ravnateljica Nadbiskupske klasične gimnazije u Zagrebu, održala je predavanje na temu Biti ravnatelj u katoličkoj školi. Naglasila je kako ravnatelji imaju veliku odgovornost u vođenju škole, ali i specifičnu ulogu u katoličkoj školi jer neprestano trebaju osnaživati kršćanski i evanđeoski duh. Podsjetila je kako je katolička škola povlašteno mjesto odgoja te da to predstavlja, ponajprije za ravnatelje, a onda i sve djelatnike veliku odgovornost. Istaknula je kako je ideal katoličkih škola, a to bi tako trebalo biti u svim školama, savez škole i roditelja u odgoju djece te pripremi mladih za životne izazove u suvremenom svijetu. Da bi se taj ideal postigao u katoličkim školama naglasak se stavlja na njegovanje duha i kvalitetu srca iz kojeg izvire svako dobra, a nažalost i zlo, te je od velike važnosti naša osobna vjera i otvorenost služenju drugima. Sve to nadilazi posao i poslanje ravnatelja, i zato biti ravnatelj i djelatnik u školi nije posao već poziv koji izvire iz dubine srca i sebedarja za mlade. Poželjela je ravnateljima puno mudrosti i Duha Božjega te da se nikada ne umore u tako odgovornoj službi i pred Bogom nadasve važnom evangelizacijskom djelu ljubavi.

Zatim je Danijel Holeš, tajnik Nacionalnog ureda, u kratkim crtama podsjetio na događanja tijekom nastavne i školske godine 2022./2023. u organizaciji Ureda te su zajednički ocijenili kvalitetu, organizaciju i provedbu godišnjih susreta s ciljem da se ubuduće što kvalitetnije organiziraju. Također je prisutne upoznao s projektima Nacionalnog ureda, među kojima je projekt Tečaja dodatnih kvalifikacija djelatnika katoličkih škola čija je priprema u suradnji s Hrvatskim katoličkim sveučilištem u Zagrebu pri kraju te se početak projekta očekuje od iduće školske godine 2023./2024. Isto tako dogovoreni su termini zajedničkih događanja u novoj školskoj godini i određeni domaćini. Tako je predloženo da se idući susret i Stručni skup ravnatelja organizira u Rijeci od 8. do 10. srpnja 2024.

Posljednjeg dana susreta, 8. srpnja, ravnatelji su pod vodstvom ravnatelja don Josipa Lebe posjetili kulturno-povijesne znamenitosti grada Dubrovnika, među kojima dubrovačku katedralu s riznicom, crkvu sv. Vlaha, Franjevački samostan i crkvu Male braće, Dominikanski samostan, Biskupsku palaču, Isusovačku crkvu. Susret ravnatelja završio je zajedničkim objedom u Biskupskom sjemeništu te su se ravnatelji, ispunjeni novim spoznajama i bogatom crkvenom i kulturnom poviješću, uputili svojim domovima.